僕自身、68系は久々なので、Z80-Machineを先行させていただきます
どちらが良いかは、賛否両論ありますが、6809のアセンブリ言語は高級言語風アセンブラがかけると思います。6809の方が、かつてのミニコンに誓いの手背は・・・と思っています。
Z80は、ハンドアセンブリがしやすく初心者向けですが、レジスタ扱いに慣れるまでは大変かと思います。基本AレジスタとHLレジスタが6809のAレジスタとX,Yレジスタといった感じでしょうか・・・。
Z80の方がアーキテクチャーは難しく見えますが、6809は、単純なようで、奥が深く、難しさを感じるところもあります。FORTRAN等の高級言語を知っている方には、6809はお奨めですが・・・。Z80もまた、ある面難しさを感じるかもしれません。
アセンブリ言語の特性上"C言語"とは全くあたりが違うと思います。
単に、機械語の変換用の言語ですので、ほぼ、機械語そのものです。
ただ、アセンブラを作る際、ラベル等の扱いをどうするかによってかなり使い勝手が違ってきます。
おそらく今現在、かつてMS-DOSで動いていた"アセンブラー"が使えない場合が多いです。ここのところの"64Bit化"により、かなりの制約があると思います。
8Bitに拘らず、最近の安価な、組み込みマイコンを使うのも一つです。
CPUは手に入っても・・・というところが気にかかるところです